(Otis Singletary) 的名字命名。
===当代史===
1997年，肯塔基州大会重组了社区学院系统，撤销了除列克星敦社区学院之外的所有大学的管辖权。其他学院与肯塔基技术学院系统合并，并置于一个单独的控制委员会之下。
1998 年 4 月 3 日，威廉·T·杨图书馆开始动工，这是当时竣工时最大的大学项目。六层的威廉·T·杨图书馆建于南校区，是全国所有公立大学图书馆中最大的图书捐赠馆。威廉·T·杨 (William T. Young) 于 1955 年将其花生酱公司出售给宝洁公司 (Procter & Gamble)，从而获得了财富。威廉·T·杨图书馆 (William T. Young Library) 建成九年后，即 2007 年 4 月 13 日，整座街区的住宅被拆除，生物制药综合大楼破土动工，该大楼是肯塔基州最大的学术建筑，也是美国最大的学术建筑之一。
生物制药综合大楼与邻近的生物医学生物科学研究大楼相辅相成，预计将成为新大学研究园区的一部分。最近的其他公告包括耗资 4.5 亿美元建设新的阿尔伯特·B·钱德勒医院，就规模和经济影响而言，该医院将是该州历史上最大的项目之一。
1997年，肯塔基州议会与该大学签订了一份契约。前20名计划要求肯塔基大学到2020年成为“前20名”公立研究型大学。根据契约，拥有“前20名”大学的州平均家庭收入更高，受教育程度更高，生活更健康，财务更有保障。该计划还将刺激大学研究带来的技术进步，并增加国家对投资者的适销性。
大学领导声称该计划取得了一些成果，包括：
报名人数增加。
六年毕业率从1998年的59.5%提高到2007年的61.2%。
研究支出从1996年的1.248亿美元增加到2003年的2.976亿美元。2005年略有下降至2.74亿美元。目前在资助研究方面在公立大学中排名第28位。
捐赠从 1997 年的 1.951 亿美元增加到 2005 年的 5.384 亿美元。
2000年，该大学发起了“肯塔基大学运动”，筹集了6亿美元的资金，用于“加强设施、学术项目、公共服务和奖学金”。它实现了这一目标，并将投入金额提高到 10 亿美元。 2007 年 3 月，在筹款活动即将结束的几个月前，筹集到了 10.22 亿美元。
截至2019年，肯塔基大学的捐赠基金为14.07亿美元。此前的捐赠在2007年为8.318亿美元，2005年为5.384亿美元，1997年为1.951亿美元；快速增长部分归功于Top …
