14 英亩的斯莱顿植物园，建造了新宿舍，为其发展体育项目建造了新的运动场，并于 1924 年特许成立了 Chi Omega 分会。
大萧条期间，约瑟夫·莫克的儿子、校友威尔弗雷德·奥托·莫克被选为第八任校长，任期为 1933 年至 1942 年。在这一时期，学院陷入财务困境，被迫取消新的建设项目，并将教职员工的工资削减了近 20%。哈维·L·特纳 (Harvey L. Turner) 接替莫克，成为希尔斯代尔学院的第九任校长，任职时间为 1942 年至 1952 年。尽管面临财政困难，学院还是建造了一座新图书馆，并于 1938 年拥有了一支不败不败的橄榄球队，并于 1944 年庆祝了建校一百周年，当时有 1,000 多名校友回到校园参加毕业典礼。
J. 唐纳德·菲利普斯 (J. Donald Phillips) 接下来就任总统，任期为 1952 年至 1971 年。在他执政期间，希尔斯代尔于 1966 年建造了辛普森和麦金太尔学生宿舍。
这些年来，希尔斯代尔开始抵制联邦民权法规，特别是 1964 年《民权法案》第四章中有关平权行动的规定。 1962年，学院董事会通过了自己的《独立宣言》。它肯定了希尔斯代尔反对所谓政府控制的立场。
1968 年，密歇根历史委员会竖立了一块标记，将该学院指定为密歇根州历史遗址。
乔治·罗奇三世 (George Roche III) 于 1971 年成为希尔斯代尔学院 (Hillsdale College) 的第 11 任校长。在罗奇 (Roche) 任职期间，希尔斯代尔学院 (Hillsdale) 闻名全国，部分原因是该学院退出了联邦和州援助的贷款计划和赠款。作为美国平权行动学生贷款计划的一部分，法律要求接受联邦资助的大学报告种族融合数据。希尔斯代尔学院宣布拒绝这样做，而该学院的受托人则表示，该机构将遵循自己的非歧视政策，并“在上帝的帮助下，通过一切合法手段抵制任何对其独立性的侵犯”。
在罗奇担任校长期间，该学院大幅增加了捐赠，建立了建设性替代中心，并接待了包括罗纳德·里根在内的著名全国演讲者。它还开始出版每月一次的演讲摘要 Imprimis。从 1973 年开始，拉塞尔·柯克 (Russell Kirk) 在希尔斯代尔每年任教一个学期。
1999 年 10 月 17 日，儿子的妻子丽莎·杰克逊·罗奇 (Lissa Jackson Roche) 在斯雷顿植物园自杀身亡，发生丑闻后，罗奇于 …
