1999 年底辞去了在希尔斯代尔的职位。罗奇在自杀前几小时表示，她和她的公公有过一段长达 19 年的断断续续的性关系。杰克逊·罗奇 (Jackson Roche) 与罗奇的儿子、希尔斯代尔历史学教授乔治·罗奇四世 (George Roche IV) 结婚，曾担任希尔斯代尔学院出版社 (Hillsdale College Press) 的执行编辑 14 年。罗什校长否认了这一指控，但于11月1日被学院停职，并于11月10日辞职。由于杰克逊·罗奇的自杀和随之而来的丑闻，该学院的声誉受到损害。
=== 21世纪===
Larry P. Arnn 自 2000 年起担任学院院长。 Hillsdale 的 K-12 Initiative 开发了完整的 K-12 文科课程，供特许学校及其位于密歇根州的私立学校 Hillsdale Academy 使用。 2021 年，Hillsdale K-12 发布了公民“1776 课程”。到 2022 年，希尔斯代尔在 19 个州设有遵循 K-12 文科课程的学校，并在 9 个州设有巴尼特许学校。
在华盛顿特区维持学期课程数十年后，希尔斯代尔在马萨诸塞州大道建立了小艾伦·P·柯比宪法研究和公民中心，从而建立了永久的存在。该设施于 2010 年宪法日落成。当时，最高法院法官克拉伦斯·托马斯 (Clarence Thomas) 的妻子吉尼·托马斯 (Ginni Thomas) 主持了华盛顿中心的演讲系列活动。 2015年，柯比中心的博伊尔广播工作室落成。
2012 年，希尔斯代尔在密歇根校区成立了范安德尔政治学院研究生院，提供政治学硕士和博士学位。其第一批硕士生于 2014 年毕业，第一批博士生于 2018 年毕业。2020 年，希尔斯代尔在其华盛顿校区建立了范安德尔政府研究生院，提供政府硕士学位。 2022 年，希尔斯代尔成立了古典教育研究生院，提供古典教育硕士学位。
2013年，阿恩因在密歇根州立法机构作证时发表有关少数族裔的言论而受到批评，这些言论违反了共同核心课程标准。他对政府干预教育机构表示担忧，并指出在他担任总统初期就收到了州教育部的一封信，信中称他的大学“违反了多样性标准”。他补充道，“我想，这就是他们的意思，因为我们没有足够的黑暗。”在因称少数族裔为“黑暗的人”而受到批评后，阿恩解释说他指的是“黑暗的面孔”。他说：“密歇根州派了一群人到我的校园，带着剪贴板……观察人们脸部的颜色并写下他们所看到的内容。我们不保留这些信息的记录。除了深色的以外，他们还在寻找什么？”密歇根州众议院民主党领袖蒂姆·格雷梅尔谴责阿恩的言论，称其“冒犯性”、“煽动性和偏执”，并要求道歉。作为回应，该学院发表声明，为阿恩的言论道歉，同时重申他对“国家支持的种族主义”（阿恩称之为平权行动）的担忧。
2019 …
