1990 届班级是第一个在 Plebe 学年伊始向班级每位成员发放标准且强制性计算机的班级：Zenith 248 SX。该学院也是 20 世纪 90 年代中期互联网的早期采用者，并于 2006 年被公认为全国“网络最发达”的校园之一。
海湾战争期间，校友施瓦茨科普夫将军担任盟军司令。美国在伊拉克的高级将军彼得雷乌斯、奥迪耶诺和奥斯汀将军，以及阿富汗的退役将军斯坦利·麦克里斯特尔和大卫·罗德里格斯将军也是校友。 9 月 11 日袭击事件发生后，该学院的入学申请急剧增加，校园安全得到加强，课程也进行了修改，纳入了恐怖主义课程和民用环境中的军事演习。一名毕业生在 9/11 恐怖袭击中丧生，九十名毕业生在阿富汗、伊拉克行动和正在进行的全球反恐战争中丧生。 2005 届学生被称为“9/11 班级”，因为袭击事件发生在学院第一年，该校有 911 名学生毕业。 2008年，中性歌词被纳入西点军校的《Alma Mater》和《The Corps》中——用“The rows of the Corps”取代了“The men of the Corps”等歌词。 2009年12月，美国总统奥巴马在艾森豪威尔厅剧院发表重要讲话，概述了向阿富汗增兵3万并制定撤军时间表的政策。奥巴马总统还在 2014 年发表了毕业典礼致辞。
2011 年 9 月 20 日取消“不问不说”政策后，学院开始招收和保留公开的同性恋学员。到 2012 年 3 月，学员们组建了一个名为 Spectrum 的同性恋联盟团体。到 2015 年 3 月，Spectrum 拥有两名教员和 40 名学员，其中包括同性恋、异性恋、双性恋和犹豫不决的人。根据《名利场》杂志的一篇文章，LGBT 学员受到了广泛的欢迎。 2016 年解除对跨性别军人的禁令后，2017 届毕业生迎来了第一位公开的跨性别毕业生。然而，她被拒绝任命并光荣退伍。
双桅船。戴安娜·霍兰 (Diana Holland) 将军于 2016 年 1 月成为西点军校第一位女立宪民主党指挥官。
2020 年，校园遭遇了一个世纪以来的第一次重大流行病，COVID-19 大流行导致课程受到限制，传统陆军和海军足球比赛的地点也被重新安排，以确保社交距离。多年来，第 121 届比赛首次在西点军校举行，而不是传统的费城林肯金融球场。最终，西点军校以 15-0 击败海军。
==校园==
该学院位于纽约市以北约 50 英里（80 …
