橄榄球运动员杰伊·贝旺格 (Jay Berwanger) 成为第一个海斯曼奖杯获得者。然而，在大学校长罗伯特·梅纳德·哈钦斯 (Robert Maynard Hutchins) 于 1939 年不再重视大学体育运动并放弃橄榄球之后，该大学于 1946 年选择退出十大联盟 (Big Ten Conference)。 1969 年，芝加哥恢复为第三级球队，并在新斯塔格球场恢复主场比赛。
芝加哥大学是芝加哥大学橄榄球俱乐部 (UCRFC) 的所在地。自 2022 年起，男子橄榄球将在国家大学橄榄球协会下参加第二级大中西部会议 (MWC)，此前曾在美国橄榄球协会下参加比赛。 2024 年秋季 15 赛季结束时，该校排名全国第 15 位，在甜蜜十六强 NCR DII 季后赛中以 19-48 输给蒙大拿州立大学。它在春季参加七人制橄榄球巡回赛。它与芝加哥洛约拉大学、伊利诺伊大学芝加哥分校、西北大学（每年参加哈钦斯-斯科特杯）、德保罗大学和本笃会大学共享会议。大学里还设有一个妇女俱乐部。
该大学也是终极飞盘队 UChicago Fission 的主场。
==学生生活==
===学生组织===
芝加哥大学的学生运营着 400 多个俱乐部和组织，称为“认可学生组织”(RSO)。其中包括文化和宗教团体、学术俱乐部和团队以及共同利益组织。著名的学生组织包括美国历史最悠久的学生电影协会 Doc Films、芝加哥大学寻宝游戏组委会以及学生周报《芝加哥栗色》。
====学生会====
所有认可的学生组织均由芝加哥大学学生会资助。学生会由研究生和本科生组成，当选代表各自学术单位的成员。它由一个执行委员会领导，由一名主席担任主席，并有两名副主席（一名负责行政管理，另一名负责学生生活）协助，每年春天，这两名副主席由学生团体共同选举产生。截至 2025 年，本科生政府年度预算超过 250 万美元。
====兄弟会和姐妹会====
截至 2019 年，校园内有超过 20 个希腊组织。根据 2016 年 Maroon 的一篇文章，19.6% 的本科生是兄弟会或姐妹会的成员。
===学生宿舍===
芝加哥大学的在校本科生参加宿舍制度，每个学生都被分配到大学七栋宿舍楼中的一栋，以及宿舍内一个称为“宿舍”的较小社区。共有48间宿舍，平均每间宿舍有80名学生。这些房屋以前教授和大学社区的其他历史人物命名，例如尤金·法玛。
学生在入学的前六个季度必须住在校内宿舍。截至 …
