校园中央矗立着一尊身着全套军装的韦伯全身雕像，以纪念他。
韦伯斯特和韦伯领导下的学院课程将拉丁语和希腊语的经典训练与化学、物理和工程学等更实用的科目结合起来。韦伯将军于 1903 年由约翰·休斯顿·芬利（John Huston Finley，1863-1940 年）继任，成为第三任校长。芬利放宽了该学院一些类似西点军校的纪律，包括强制参加宗教教堂的规定。
1896 年，Phi Sigma Kappa 在校园设立了当时的第六个分会；校友为几代进入 CCNY 系统的新生提供奖学金。 Delta Sigma Phi 于 1899 年在 CCNY 成立，声称是同类中第一个不分宗教、种族、肤色或信仰接受会员的全国性组织。此前，CCNY 的兄弟会排斥犹太人。该分会在该学院蓬勃发展，直到 1932 年因大萧条而关闭。 1898 年，Richard Gottheil 倡议在城市学院成立 Zeta Beta Tau，旨在建立一个具有犹太复国主义理想的犹太兄弟会。现在它已经不复存在了。
=== 20世纪初===
教育课程于 1897 年首次开设，以响应一项城市法律，该法律禁止雇用缺乏适当学术背景的教师。教育学院成立于1921年。学院报纸《The Campus》于1907年创刊，并开始了美国第一个授予学位的晚间课程。
在顶级私立学校仅限于新教机构的孩子入学的那些年里，成千上万的才华横溢的人（包括犹太学生）就读于城市学院，因为他们别无选择。 CCNY 卓越的学术成就和工人阶级学校的地位为其赢得了“无产阶级的哈佛”、“穷人的哈佛”和“哈德逊河畔的哈佛”等称号。欧文·豪声称，世纪之交，后来的哲学家莫里斯·科恩 (Morris Cohen) 在纽约纽约大学就读时，师资力量“并不十分耀眼”，学校被认为“既肮脏又崇高”。
1919 年，独立的商业学院、公民管理学院和技术学院（工程）成立。学生还必须签署忠诚誓言。 1947 年，学院庆祝成立一百周年，向伯纳德·巴鲁克（Bernard Baruch）（1889 届）和罗伯特·F·瓦格纳（Robert F. Wagner）（1898 届）授予荣誉学位。北校区埋藏着一个100年的时间胶囊。
1929 年之前，城市学院一直是一所全男性院校。 1930 年，CCNY 首次招收女性，但仅限于研究生课程。 1951年，整个学校实行男女同校。
十位 20 世纪中叶毕业的 CCNY 校友后来成为诺贝尔奖获得者。许多城市学院校友还在第二次世界大战期间（1939/41-1945）在美国武装部队服役。共有 …
